Coolidge Koleji'nin efsanevi öğrencisi Van Wilder, yedi yıldır okulun en popüler figürüdür. Parti organizasyonları ve esprileriyle herkesin sevgilisi olan Van, bir gün okulun başarılı öğrencisi Gwen'e ilgi duymaya başlar. Ancak bu durum, Gwen'in kıskanç erkek arkadaşının hoşuna gitmez. Van'ın popülerliğini ve okul üzerindeki etkisini yok etmeye kararlı olan erkek arkadaşı, onu zorlu bir mücadeleye davet eder.
