Hikaye, popüler bir lise öğrencisi olan Zack Siler (Freddie Prinze Jr.) etrafında döner. Zack'in kız arkadaşı Taylor (Jodi Lyn O'Keefe) onu terk eder ve onun için bir meydan okuma oluşturulur: okuldaki en beğenilmeyen kızlardan birini, Laney Boggs (Rachael Leigh Cook), bir balo kraliçesi adayı yapmaktır.
