Drew Baylor (Orlando Bloom), hayatının en kötü günlerinden birini yaşayan bir ayakkabı tasarımcısıdır. Kendi tasarladığı spor ayakkabılar piyasaya çıktığında büyük bir fiyasko olur ve bu başarısızlık sonucu işini kaybeder. Aynı gün, Drew'un babası, Kentucky'nin küçük bir kasabası olan Elizabethtown'da yaşayan Drew'un amcasının öldüğünü bildirir.